Oxalic acid (CO₂-derived)

옥살산((COOH)₂)은 글리신의 전기화학적 C–N 결합 형성을 위한 탄소 공급원으로 사용된다 (paper_181, see Kim et al., Angew. Chem. Int. Ed. (2021)). 비양성자성 매질에서 불활성 전극(Pb, Hg, C)을 이용한 CO₂ 전기환원 시 CO₂ 라디칼-음이온 이량화를 통해 얻을 수 있다. 글리신 합성의 전체 화학양론에서 순소비되므로 반응물로 분류된다.

반응 경로에서의 역할

• 강산성 조건(선택성 확보에 필요한 15 wt% H₂SO₄)에서 전기화학적으로 글리옥실산으로 환원된다 (2e⁻; 개시 전위 −1.0 V vs Ag/AgCl) (see Kim et al., Angew. Chem. Int. Ed. (2021), Fig. 4b; Introduction).
• 1단계 (CO₂ → 옥살산, 본 논문에서는 수행되지 않음)와 2단계 (공동환원을 통한 글리신 생성, 본 논문)를 연결한다.

관계

glyoxylic-oxime-CN-coupling으로의 공급을 통해 생성됨(C–N 커플링에 진입하는 글리옥실산 분지); glycine-electrosynthesis-product의 합성에서 소비됨. alpha-keto-acid-biomass의 α-케토산을 넘어 환원성 아민화 기질 범위를 확장하는, 안정한 다이카복실산 계열의 화합물이다.