γ-Glutamylcysteine (γ-Glu-Cys)

키랄리티를 유도하는 다이펩타이드 — glutathione의 N-말단 절반(Cys의 N-말단에 γ-Glu가 붙은 것)이며 GSH 생합성의 중간체이다. Kim et al., Angew. Chem. Int. Ed. (2020)에서 디렉터로 처음 사용되었다.

역할 (subtype: director)

• 돌출된 키랄 날개(wing)를 가진 입방체 형태의 입자(사중)를 유도한다 — 본질적으로 432-helicoid-I 형상이며, 오목 육팔면체(concave hexoctahedron) 중간체를 거친다 (see Kim et al., Angew. Chem. Int. Ed. (2020), Fig. 2, 3).
• g-factor = 0.02, 양의 주 피크가 550 nm에 있다 (Fig. 1c, 4c).
• 최적 농도 ≈ 2 mM — L-cysteine 및 cysteinylglycine보다 ~10배 높고, L-glutathione (5 mM)보다는 약간 낮다. 유연한 N-말단 γ-Glu 링커가 결합을 약화시켜 최적 농도를 높인다.

서열 해석

γ-Glu를 가지지만 C-말단 Gly가 없는 γ-Glu-Cys는 (Cys처럼) helicoid-I 성장 경로를 따른다. 성장을 오목 마름모십이면체(concave rhombic dodecahedron) / 432-helicoid-V 경로로 전환시키는 것은 C-말단의 Gly이다 (cysteinylglycine 및 완전한 L-glutathione에 존재). 대조 다이펩타이드인 Ala-Cys(γ-링커 없음)는 최적 0.1 mM에서 동일한 날개를 준다.