Bishydroxyurethane (BHU)

ethylene-carbonate-EC의 아미노분해(RX5)와 디아민의 반응을 통해 제조되는 비이소시아네이트 계열 우레탄 화합물이다 (see Jang et al., Nat. Synth. (2024)).

역할 (하위 유형: 생성물)

CO₂ 유래 에틸렌 카보네이트로부터 합성되는 고분자 전구체 연구 대상으로서, 해당 합성 경로의 후방 가치 사슬을 입증하는 물질이다.

합성 및 성능 (출처)

• BBHU-1 (헥사메틸렌디아민 사용, EC 2 eq : 디아민 1 eq)은 succinimide-mediator 촉매 적용 시 96% 수율에 도달하며, 미적용 시 **70%**에 그친다 (see Jang et al., Nat. Synth. (2024), Fig. 3b).
• 우레탄 아크릴레이트 (수율 67%) 및 우레탄 에폭시 (수율 71%)로 전환 가능하다.
• m-자일릴렌 디아민으로 경화한 우레탄 에폭시는 비우레탄계 C⁻¹⁰ 지방족 에폭시 대비 인장 강도가 17.5배, 최대 변형률이 4.3배 우수하다 (Fig. 3e).
• 디아민 기질 범위 14종 (수율 35–97%, Fig. 4).

하류 응용 — 에폭시 강인화제 (Kim 2025)

BHU 다이올 플랫폼의 두 번째 하류 응용으로, BHOC (C₈, 1,8-디아미노옥탄 유도체)는 BBHU-1 (paper_238 유래 C₆ 헥사메틸렌디아민 유도체)과 상보적으로 작용한다. BHOC는 반응성 에폭시 네트워크 강인화제로 기능하며, 경화 재료 내에서 auxiliary 첨가제로 작용하지만 합성 및 분류상으로는 product에 해당한다. BHOC 함량이 증가함에 따라 가교 밀도가 감소하고 Tg가 저하된다 (see Kim et al., ACS Applied Engineering Materials (2025), Fig. 5f; urethane-diol-epoxy-network-toughening, epoxy-toughness-BHOC-loading).

관계

ethylene-carbonate-EC의 아미노분해를 통해 생성되며, succinimide-mediator는 양성자 전달 촉매 작용(DFT TS-2)을 통해 아미노분해 수율을 향상시킨다. C₈ 유도체인 BHOC-diol-additive는 본 플랫폼을 에폭시 강인화 분야로 확장한다.