2-Phenylsuccinic acid

스티렌 + 2×CO₂의 전기화학적 이중 카복실화 생성물 (paper_143의 화합물 1), 즉 2-페닐숙신산 (see Kim et al., Adv. Sci. (2019)).

생성 메커니즘

Markovnikov 이중 카복실화 생성물로, 무수 DMF/CO₂ 조건에서 우세하게 생성됨: 물이 첨가되지 않은 조건에서 선택성 97% (see Kim et al., Adv. Sci. (2019), Table S₁ entry 1). beta-carboxylate-radical의 벤질 음이온에서 양성자화 대신 두 번째 CO₂ 삽입이 일어날 때 생성된다.

• 1 M H₂O에서 선택성 3% 로 억제됨 — 물이 반응 경로를 hydrocinnamic-acid 쪽으로 전환시킨다.
• 라디칼 억제제 TEMPO 및 DMPO가 이 생성물의 생성을 특이적으로 억제함 (FE가 각각 26%에서 8% 및 13%로 감소; Fig. S₆), 이는 두 번째 삽입 경로에서 라디칼 중간체가 관여함을 확인해 준다.
• 양성자 포획제인 벤조퀴논은 이 생성물을 촉진하고 (FE 49%), hydrocinnamic-acid를 억제하며 (27%), 이로써 양성자 공급이 경쟁적 하이드로카복실화 경로를 구동함을 확인할 수 있다 (p.6).

연관 관계

beta-carboxylate-radical의 분지 생성물로 hydrocinnamic-acid와 경쟁하며, 선택성은 electrochemical-CO₂-carboxylation-selectivity를 통해 물 농도에 의해 결정된다.